Chris (Ryan Reynolds) sempre foi apaixonado por Jamie (Amy Smart), desde a época da escola, quando eram amigos. Mas os dois nunca tiveram nenhum envolvimento romântico porque ele tinha uns quilos acima do peso normal. Por conta dessa rejeição juvenil, Chris emagreceu e tornou-se mulherengo. O problema acontece quando, anos depois, sua antiga paixão reaparece.